要认清生活是错综复杂的，不要“假装事态的偶然性与混乱性可以用某种整齐的、舒适的、容易的方式来解释”

自有记忆以来，我就一直被极度的深渊感所困扰。我对快乐和舒适的追求，是抵抗这种恐惧的永久性防御手段。”

由此他批评托洛茨基“是一个像戴高乐或是罗伯斯庇尔或是孔德那样的狂热者，他们把自身的品质供奉在了过度简化了的原则的祭坛之上。投下一道强烈光柱，照射在中心道路上，这样自动就令其他一切黑暗下来，于是你的更虚弱、更胆怯的追随者得以从纯粹的力量与简单的中心事物汲取力量，这样做的代价是没有对应人们的兴趣，自大地鄙视他们中的大多数，缺乏真正的人的关系”。

比如他说英国作家依舍伍德“具有福斯特的感伤情怀和老处女般存心不良的眼睛”；玛丽·麦卡锡“既美丽又庸俗，而且文笔恶毒，她给《纽约客》写故事，风格油腔滑调”；爱因斯坦是个天才，“不过肯定也是傻瓜，就像孩子般不近人情”。萨特“非常有才华，非常有意思，但是在政治和个人方面使人反感”；“法兰西是评论家们大胆公开、毫不羞愧地撒谎的唯一国度：在这里，每个人都知道他们的动机既不是为了艺术，也不是为了道德，而是为了交际”。

一位伟大书信作家的标志不是他发出的信件的数量，而是随后被保存下来的信件的数量。按照这个标准，以赛亚·伯林肯定是当代最显著的通信者。他的信寄给、保存在了跟他一样有趣、显赫的人手里，所以这些私人通信也是很有价值的公共记录，是了解英国、美国等地区战后事件的独特角度。”

菲利普斯说：“伯林描述的人都有一种幻灭感，这是因为他们的理想都破碎了，而他的自由主义可以帮助人们对抗这种失望之情。他们的理想是不相适应的，必然会跟他人的理想冲突，失落之情是难免的。在伯林的书信中，他的自由主义的悖论比在其他地方更加显眼。这个悖论是：作为做选择的动物，自我背叛是我们道德生活的一部分。不得不牺牲一个人最珍视的价值，这很平常。这种理论可以让人原谅自己。他在信中说：‘人的心要摆正，或者首先要有心。’如果不是一个无情的人，如果像他那样认为目标再好也不可以不择手段，你就得承受挫败感。正是这种挫败感让人变得无情。” 伯林说，他有一个乐于妥协、处事圆通、

1950年，他开始在牛津大学全灵学院担任思想史研究员，迅速成为知识名流。1953年出版《刺猬与狐狸》，1958年出版《自由的两种概念》。这段时期，伯林的来往信件比以前涉及面更广，发生的事件包括以色列建国、苏伊士运河危机、“冷战”。“许多信件对他公开出版的著作提供了详尽的解释和背景交代，还有许多信件涉及各类书籍、音乐、城市、乡村，更多的是围绕人有感而发，视角敏锐，并大多尖酸刻薄。”

他之所以喜欢社交，是因为他害怕孤独地工作。他说：“自有记忆以来，我就一直被极度的深渊感所困扰。我对快乐和舒适的追求，是抵抗这种恐惧的永久性防御手段。”

英国学者亚当·菲利普斯在《伦敦书评》上评论说：“伯林在书信中经常写到他对自己的怀疑，但更经常写到的是他对他人的着迷。他的书信中充满生动、敏锐、有趣的人物素描，有著名的，也有普通的。他认为自己脸皮薄，受不了批评，但他经常外出，去化解他受到的批评。他对不能解决的冲突充满激情，他的理论说冲突是不可避免的，各种价值观之间是不相容的，但他经常受到别人的邀请。作为作家，他更多的是描写而非建构理论，所以社交活动对他很管用，不仅给他提供材料，而且让他有机会去观看，去展现自己，有时是通过揭穿他人来展现自己。在书信中，伯林想做两件相互矛盾的事情：做一个有心之人，又能让人愉快。”

1936年，伯林前往罗斯柴尔德家里做客，他说还有一位客人是赫胥黎。“他也不是太聪明，只是知道的东西不少，思维清楚。他总是坐在那里，手里捧着一部百科全书，离眼睛大约只有三厘米，不时地读出书中内容。他的谈话虽然见闻广博，内容充实，却永远缺乏趣味，唯一能够在他身上擦出一星半点火花的情绪是厌恶，就像剑桥大学的科学家厌恶自己的太太，巴尔扎克厌恶农民一样。”